Фенолы (Ч – I).

stroenie_fenola

Строение фенола

Фенолы представляют собой органические соединения, содержащие гидроксильную группу (ОН), связанную непосредственно с атомом углерода ароматического ядра. Если сказать проще, фенолы - это производные ароматических углеводородов. Фенол (оксибензол, карболовая кислота) является производным бензола и имеет одно ароматическое кольцо. Его название произошло от слова «фен» (что в переводе с греческого означает «светить», которым французский химик Огюст Лоран (Laurent Auguste, 1807-1853) изначально называл бензол. Карболовая кислота - это устаревшее название фенола. В природе источником получения фенола является каменноугольная смола.

Фенол (C6H5OH ) – это бесцветное кристаллическое вещество с ярко выраженными кислотными свойствами и характерным запахом, которое в процессе окисления может изменять свой цвет с бледно-розового до бурого оттенка. Его формула впервые была выведена Огюстом Лораном в 1842 г.

Гидроксильная группа, введенная в молекулу бензола, увеличивает подвижность атомов водорода в бензольном ядре. В результате атомы водорода в ядре молекулы фенола очень легко замещаются – гораздо легче, чем в ароматических углеводородах.

Обладая очень низкой температурой плавления, фенол с легкостью может переходить в жидкое состояние уже при температуре +42°C, а при температуре +60°C легко смешивается с водой в любых соотношениях. Наиболее удивительным свойством фенола является его реакционная способность.

Фенол обладает слабокислотными свойствами, и хорошо взаимодействуют со щелочными металлами, образуя соли - феноляты. Фенолы и их соли по своей растворимости обладают противоположными свойствами. Феноляты в отличие от фенолов хорошо растворяются в воде, но не растворяются в органических растворителях.

Aspirin-proizvodnaya_fenola

Аспирин - производная фенола

К группе фенола относятся (крезолы, фторфенолы, хлорфенолы, бромфенолы, йодoфенолы, аминофенолы, нитрофенолы, динитрофенолы, тринитрофенолы, а также пирокатехин, резорцин, гидрохинон).

Фенольные соединения встречаются почти во всех частях растений. Они используются растениями как энергетический материал, выполняя структурную, опорную и защитную функции. Фенолы присутствуют в составе каждой растительной клетки и играют огромную роль в различных физиологических процессах (фотосинтез, рост и репродукция). Ученые называют фенольные соединения «дыхательными хромогенами», так как они участвуют в процессе клеточного дыхания, а именно, выступают в качестве переносчиков водорода, а также защищают растения от различных грибковых заболеваний. Растительные фенолы отличаются чрезвычайным многообразием. В настоящее время известно свыше двух тысяч природных фенольных соединений. Поэтому не удивительно, что фенолы присутствуют почти во всех продуктах.

Фенолы – представляют собой большую группу натуральных и синтетических соединений, которые поступают с пищей в живой организм, а также частично в нем производятся. Простейшие фенолы представляют собой жидкости или низкоплавкие твердые вещества. Большинство фенолов образуют окрашенные комплексы.

Соединения, содержащие несколько ароматических колец, с одной или несколькими гидроксильными группами называются полифенолами (многоатомные фенолы и их производные), которые играют очень важную биологическую роль в природе. Они содержат бензольное кольцо с одной или более присоединенных к нему гидроксильных (ОН) групп. Из-за того, что гидроксильная группа фенолов связана с ароматическим кольцом, их еще называют гидроксибензолами. Фенолы действуют как кислоты. Иногда их называют оксисоединениями, так как они легко окисляются. Эти соединения обладают уникальными химическими свойствами. Вещества группы фенола в большинстве своем плохо растворяются в воде, за исключением самого фенола. Они хорошо растворяются в органических растворителях (спиртах, эфирах и жирах) и обладают резко кислотными свойствами. Несмотря на то, что в нашем организме присутствуют определенные ферменты, препятствующие накоплению фенольных соединений, они могут оказывать токсическое воздействие на организм человека.
Исходя из структурных особенностей углеродного скелета, все фенолы условно делятся на несколько групп:

- фенологликозиды (простые фенолы и их гликозиды);

- фенолкарбоновые кислоты и фенилуксусные кислоты;

- фенолоспирты, фенолоальдегиды;

- производные фенилпропана (оксикоричные кислоты, кумарины,      хромоны);

- стильбены, ксантоны, производные флавона (флавоноиды);

- димеры фенилпропана (лигнаны);

- хиноны и производные антрацена (антрахинолы, антроны, антранолы);

- полифинольные соединения (лигнины, танины, катехины, меланины).

 

В категорию «фенолы» входит несколько подгрупп, пищевых и непищевых химических веществ. Например, салицилаты – соли салициловой (орто-оксибензойной) кислоты относятся к подгруппе пищевых фенолов. В эту подгруппу входят и такие известные лекарственные препараты, как аспирин, аскофен, анацин, экседрин, цитрамон и др. В пище часто присутствуют и другие вещества, которые могут вызвать схожее с фенолами токсичное воздействие на организм, а именно, гепатотоксическое (влияющее на печень) и психотропное (влияющее на нервную систему).

istochniki_salitsilatov

Источники салицилатов

Салицилаты – «это натуральные вещества, производимые многими растениями. По химическому составу они родственны аспирину, который является производным  салициловой кислоты. Обычно растения используют их для защиты от насекомых. Натуральные салицилаты присутствуют в полезных продуктах (фрукты, ягоды, овощи, грибы, орехи, кофе, чай и др.) Больше всего салицилатов содержится под кожурой неспелых фруктов, их содержание снижается по мере созревания.

Некоторые люди бывают чувствительными ко всем видам салицилатов, поэтому могут плохо переносят даже малое их количество. У них реакция на натуральные салицилаты будет такой же, как на синтетические добавки. При скоплении салицилатов в организме человека может возникать аллергическая реакция в виде отека Квинке. Особенно часто такое наблюдается в результате приема анальгетиков, в состав которых входят салицилаты.

Фенол применяют в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна и капрона, красителей, пестицидов, а также очень большого количества лекарственных препаратов (анальгетических и противовоспалительных средств).

Благодаря тому, что природные фенолы проявляют высокую биологическую активность, препараты на их основе широко используются в медицине в качестве противовоспалительных, кровоостанавливающих, противомикробных, диуретических (желчегонных), гипотензивных (для нормализации давления), тонизирующих, вяжущих и слабительных средств.

Главной особенностью фенола является то, что его противомикробное воздействие не уменьшается в белковой среде, поэтому его используют для консервации патологоанатомического материала.

Все фенолы обладают бактерицидными свойствами, поэтому раствор фенола применяются в качестве дезинфицирующего средства в медицине и ветеринарии.

Когда-то свойство фенольных соединений уничтожать бактерии и микроорганизмы, успешно использовалось в кожевенном производстве при дублении шкур животных. Дубление осуществлялось благодаря специальным дубильным веществам – танинам (таннидам).

Позже водный раствор фенола (карболку) стали применять в медицине как одно из средств для обеззараживания и дезинфекции хирургических инструментов, помещений и белья, и даже как антисептик для наружного применения.

При воздействии на фенол брома образуется трибромфенол, использующийся для получения антисептика – ксероформа, который применяется наружно для лечения язв, ожогов, при воспалениях слизистых оболочек.

При взаимодействии фенолов с алкилгалогенидами в щелочном растворе, они могут превращаться в простые эфиры, а при воздействии хлорангидридов  и  ангидридов кислот – в сложные эфиры.

При воздействии на фенол концентрированной азотной кислоты HNO3, он превращается в пикриновую кислоту (процесс нитрирования), которая применяется в технике, главным образом как взрывчатое вещество. Когда-то она использовалась как желтая краска для ткани.

В промышленных масштабах фенол производится в больших количествах, занимая одно из первых мест среди синтетических ароматических соединений.

Mangustin-frukt_s_bolshim_soderzhaniem_ksantonov

Мангустин - фрукт с большим содержанием ксантонов

Получить его искусственно можно различными способами. Например, путем сульфирования (сплавлением бензолсульфоната натрия с едким натром). Этот метод получения бензола предприятиями химической промышленности использовался довольно долго, но от него были вынуждены отказаться из-за огромного количества отходов сульфита натрия. Природные фенолы выделяют не только из каменноугольной смолы. Их также извлекают путем сухой перегонки – пиролиза (разложения) твердого топлива (бурых углей, торфа и древесины). Промышленный способ получения самого фенола С6Н5ОН основан на окислении ароматического углеводорода – кумола.

С 1942 г. фенол стали синтезировать так называемым кумольным методом – на основе кумола (изопропилбензола), который применяется в народном хозяйстве как растворитель, а также как высокооктановая добавка к авиационному бензину. По своим химическим свойствам он похож на толуол. При окислении кумол превращается гидроперекись, которая под воздействием водного раствора кислоты разлагается на фенол и ацетон. Данный метод получения фенола впервые был разработан советским химиком - технологом Петром Васильевичем Сергеевым.

Также фенол можно синтезировать путем хлорирования бензола, с помощью реакции замещения, в которую вступают хлорбензол и фенолят натрия. Этот метод был внедрен американскими специалистами и получил название «процесс Рашига».

В результате реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами получаются полимерные продукты. Благодаря своему свойству изменять цвет в процессе окисления, первоначально фенол использовался для производства различного рода красителей. Это химическое вещество вошло в состав большого количества разновидностей синтетических красок.

Если статья Вам понравилась и оказалась для вас полезной, то поделитесь ей с другими:

Хочу себе плагин с такими кнопками

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Анти-спам: выполните заданиеWordPress CAPTCHA