Фенолы (Ч – II).

fenol

Фенол

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяются очень широко.

Основное количество синтезируемого фенола используется для производства разнообразных полимерных продуктов – фенолоальдегидных смол, полиамидов и полиэпоксидов. Фенолы служат исходными соединениями для получения многочисленных лекарственных препаратов. Например, производная фенола – салициловая кислота является основой всем известного аспирина, а ее производная – пара-аминосалициловая кислота – используется для лечения больных туберкулезом. Эфир салициловой кислоты и фенола – салол является антисептиком и входит в состав косметических средств против загара, так как он отлично поглощает ультрафиолет. Деготь и ихтиоловая мазь также являются производными продуктами фенольных соединений. Фенол входит в состав такого сильнодействующего слабительного препарата, как пурген.

 

Несмотря на то, что фенолы и спирты по химическому составу похожи друг на друга, различие между ними очень большое. Они отличаются различными химическими свойствами и методами их получения. Например, спирты не обладают кислотными свойствами и практически не реагируют со щелочами. Зато, они подобно спиртам, способны образовывать соединения типа простых и сложных эфиров.

Метилфенолы называют крезолами. В этих веществах один атом водорода замещен метильной группой - СН3. Некоторые из них выделяются из эфирных масел различных растений (аниса, гвоздики, душицы, мяты, чабреца, мускатного ореха и др.)

В древесине хвойных и эвкалиптов содержатся стильбены – фенольные соединения, у которых бензольные кольца разделены двумя атомами углерода. Их называют фитоалексинами. Они являются сильно действующими фитонцидами. По сути – это природные антибиотики. Устойчивость древесины к гниению определяется отчасти наличием этих соединений. Древесина сосны содержит пиносильвин, а эвкалипты богаты ресвератролом. Ценное своей древесиной тиковое дерево, содержит хиноны, которые являются структурной основой пигментов. В природной среде они играют очень важную роль, являясь антибиотиками, витаминами, пигментами и коферментами.

Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон применяются как антибактериальные обеззараживающие вещества (антисептики). Они входят в состав химических средств для дубления кожи и меха. Их применяют для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии, а также используют в качестве стабилизаторов смазочных масел и резины.

Конечно же роль фенолов для человечества огромна. Их использование в различных сферах науки и производства трудно перечесть. Невозможно даже представить себе развитие химической промышленности, да и всего народного хозяйства в целом, не будь в природе этих удивительных веществ. Но, не стоит забывать, о том, что все этом мире, созданное человеком искусственным путем – несовершенно. Синтетические продукты на основе фенола, к большому сожалению, тоже не исключение.

Учеными давно установлено, что это химическое вещество обладает не только полезными свойствами, фенол является сильнодействующим ядом. Даже его пыль и раствор раздражают кожу и слизистые оболочки.

Наибольший урон природной окружающей среде наносят именно техногенные фенолы, которые являются продуктами переработки органических природных ископаемых (угля, торфа, сапропелей, нефти и нефтепродуктов), растительного сырья и промышленного синтеза.

Побочное действие фенола обусловлено тем что, легко всасываясь через кожу, слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при длительном применении он оказывает токсическое воздействие главным образом на центральную нервную систему. Кроме того, фенол легко образует соединения с другими веществами, присутствующими в организме. В результате отравления возникают: головокружение, общая слабость, слюнотечение, усиленное потоотделение, расстройство дыхания. На участках кожи, подверженных воздействию фенола, в лучшем случае могут возникнуть дерматиты, в худшем – химические ожоги, которые впоследствии превращаются в язвы, а при длительном нанесении фенола на одно и то же место возможен даже некроз кожи. Если вдыхать пары фенола даже в течение непродолжительного времени, то это приведет к раздражению носоглотки и ожогам дыхательных путей. Не исключено, что такое поражение может вызвать отек легких с летальным исходом. Хорошо, что благодаря быстрому окислению, пары этого химического вещества полностью растворяются в воздухе уже примерно через 20–25 часов. Поэтому при использовании препаратов фенола, во избежание его токсического действия, необходимо соблюдать точную дозировку и проявлять большую осторожность. Фенол выводится из человеческого организма с потом и мочой в течение суток, но за это время он успевает нанести здоровью человека непоправимый вред. Чем выше концентрация фенола в крови, тем сильнее его неблагоприятное влияние на здоровье человека.

 

Наиболее вероятный путь попадания этих токсических веществ в человеческий организм – загрязненная вода. Попадание фенола с питьевой водой приводит к тяжелым заболеваниям – это развитие язвенной болезни, атрофия мышц, нарушение координации движений, кровотечения. Ученые установили, что именно фенол способствует развитию сердечной недостаточности, бесплодия, а также является причиной возникновения раковых заболеваний.

Если при попадании в почву фенол сохраняет свои ядовитые свойства на протяжении 24 часов, то в воде его жизнеспособность значительно увеличивается и может достигать 7–12 дней.

Существуют международные стандарты транспортировки фенола, разработанные для того, чтобы избежать выброса вещества в окружающую среду. Кроме того, во многих странах мира действует ограничение на использование данного вещества в медицинских целях.

Синтетические фенольные соединения способны вызывать распад клеточного ядра и мутацию генов (изменение наследственного кода). Они активно используются современными учеными в генной инженерии и молекулярной биологии, в качестве средства для очистки и выделения молекул ДНК.

 

Источником биогенных фенолов служит растительный и животный мир. Фенольные вещества характеризуются биологической активностью и большим разнообразием биосферных функций, среди которых важнейшей является – физиологическая. К ней относятся: регуляция репродукции, прорастания, роста и развития растений, окраска цветов и плодов. В зависимости от времени суток, сезона года или наступления засухи, фенольные соединения могут менять интенсивность ростовых процессов. Они способны тормозить клеточные деления (митозы) и таким образом влиять на биохимические механизмы, являясь важнейшими регуляторами покоя растений. Накапливаясь осенью, они подавляют распускание почек и рост побегов, тем самым помогая подготовиться растениям к переходу в состояние зимнего покоя. Получается, что в высоких концентрациях фенолы тормозят ростовые процессы, а в малых, наоборот, – усиливают их рост. И что особенно интересно, эту важную физиологическую роль может выполнять один и тот же фенол.

 

Например, антрахиноны способствуют накоплению полисахаридов в растениях, а также играют огромную роль в окислительно-восстановительных процессах. Их содержание увеличивается в коре растений ранней весной, в период движения сока; в листьях и траве - в период цветения; в плодах – во время их созревания; и в подземных частях – осенью, во время увядания растения. Они служат источником лекарственных препаратов и высококачественных природных красителей.

 

Одной очень важной из многочисленных функций растительных фенольных соединений является их участие в управлении ростом растений.  Главная роль в регуляции роста принадлежит в основном трем группам так называемых гормонов роста – ауксинам, гиббереллинам и кининам.

Обладая антибиотическими и противовирусными свойствами, фенольные соединения выполняют защитную функцию при повреждении растений. Исключительно велика роль фенолов в организме человека и животных. Они являются источником для производства аминокислот, входящих в структуру белков. Такие производные фенолов, как витамины (витамин Е, витамин К, витамин Р), а также гормоны, коферменты, антиоксиданты, медиаторы, антибиотики и стероиды обеспечивают все необходимые жизненные процессы.

Уникальные полифенольные соединения – лигнаны называют растительными гормонами (фитоэстрогенами).

Еще одни очень ценные природные полифенолы - флавоноиды (производные флавона), которые очень широко представлены в растительном мире и используются для производства антисклеротических, противовоспалительных,  противоопухолевых, желчегонных, и других медикаментозных средств.

Катехины, ксантоны - эти вещества, являясь мощными антиоксидантами, также служат основой в изготовлении лекарственных препаратов.

Очень близки по своим свойствам к флавоидам и кумарины, которые обладают спазмолитическим и сосудорасширяющим действием, а также губительно воздействуют на грибки.

Хромоны по своей природе близки как к флавоноидам, так и к кумаринам. Они проявляют не только антибактериальное и анальгетическое действие, но и обладают противоаллергенными свойствами.

К природным полимерам относятся дубильные вещества, лигнины (скрепляющие целлюлозные волокна растений), меланины (тёмные природные пигменты), а также гуминовые и фульвокислоты (кислоты почвенного гумуса), которые имеют сложный генезис. Своим происхождением они обязаны растениям и микроорганизмам.

 

В настоящее время основной отраслью применения фенолов является химическая промышленность, где эти вещества широко используются для изготовления искусственных волокон (капрона и нейлона), пластмассы (пенопласта, полиэтилена, полипропилена, полистирола, поливинилхлорида и др.), фенолформальдегидных смол (новолачных и резольных), пикриновой кислоты, а также различных антиоксидантов.

Фенолформальдегидные смолы используются в производстве аминопластов (пресс-порошков, пресс-материалов, декоративных бумажно-слоистых пластиков, асбопластиков, искусственного мрамора), а также для пропитки бумаги, картона и тканей с целью придания им водостойкости, несминаемости и снижения усадки. Эти же материалы используются для изготовления разнообразных строительных материалов, мебели, клея и посуды. Например, фаолит, для которого основой служит резольная смола зарекомендовал себя как ценный конструктивный материал, устойчивый в любой агрессивной среде.

Кроме этого, фенол применяется для производства различных пластификаторов, красителей, присадок для масел, парфюмерных продуктов, а также является одним из компонентов, входящих в состав препаратов по защите растений от насекомых.

Что касается пластиков, то они прочно и бесповоротно вошли в нашу жизнь. В наши дни пластики технически и экономически заменили человечеству большинство традиционных материалов (металлы, дерево, стекло и т. д.), которые ранее использовались в изготовлении различных приборов.  Пластик окружает нас повсюду. Но за все в этой жизни приходится платить и люди вынуждены расплачиваться за комфорт своим здоровьем.

plastikovyie-izdeliya

Пластиковые изделия

Фенол не теряет своих летучих свойств даже в составе пластмассовых изделий, поэтому использование фенопластов в пищевой промышленности, производстве предметов быта, декоративной косметики и детских игрушек в цивилизованных странах категорически запрещено. Не рекомендуется применение фенопластов для отделки служебных помещений, где человек проводит хотя бы несколько часов в сутки, а тем более жилья.

Дело в том, что в их состав входят меламинформальдегидные полимеры. Это химические соединения, на основе которых синтезируются смолы. Посуда, сделанная из пластмассы, содержащей меламин-формальдегидные полимеры не соответствуют требованиям безопасности.

В течение всего срока использования эта посуда выделяет формальдегид, который обладает канцерогенной активностью. Он является не только сильным аллергеном, но и приводит к тяжелому поражению внутренних органов организма человека. Кроме формальдегида пластиковая посуда выделяет меламин, который несет еще большую опасность. Он вызывает поражение почек, способствует формированию камней в желчном пузыре, нарушает работу репродуктивной системы и стимулирует развитие рака. Но и это еще не все сюрпризы, которые ждут любителей пластика.

К веществам, нарушающим функционирование эндокринной системы, относят также отвердители пластических масс.

В изготовлении пластмассы в качестве отвердителя часто используется бисфенол А. Он является одним из ключевых компонентов в производстве поликарбонатного пластика. Из поликарбонатного пластика наша промышленность выпускает целый спектр продуктов, которыми мы часто пользуемся. Например, бутылки для воды и напитков. При нагреве или длительном хранении пищевых продуктов в пластиковой посуде, бисфенол А легко переходит из пластика в пищу.

bisfenol-A

Бисфенол А

Часто бисфенол А содержится в «небьющемся стекле» из поликарбоната (РС), в том числе и в пластиковых бутылочках для кормления маленьких детей. Поликарбонатный пластик входит в состав спортивного инвентаря, медицинских инструментов, СD и DVD дисков, бытовой и автомобильной техники. Бисфенол может присутствовать в составе стоматологического пломбировочного материала, оптических линз для очков, герметиков и термобумаги для разного рода чековых лент. Бисфенол А, который еще называют синтетическим женским гормоном (эстрогеном) оказывает негативное влияние на мозг, эндокринную и репродуктивную систему, а также служит причиной целого ряда сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний. Даже в малых количествах он является опасным. К тому же, некоторые ученые считают, что это химическое вещество обладает способностью накапливаться в организме.

Не менее опасны для человеческого организма и фталаты (DEHP, DBP, BBP, DINP, DNOP, DIDP).Фталаты (дикарбоксибензолы) – сложные соли и эфиры фталевой (ортофталевой) кислоты, которая является простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот. Также, как и фенолы они применяются в промышленности для изготовления пластмасс, например, поливинилхлорида (ПВХ/ PVC), полистирола (ПС/PS), полиамидов, различных красок и лаков, целлюлозы, пигментов, синтетического и натурального каучука, смазочных материалов, а также средств для борьбы с насекомыми и даже фиксаторов для закрепления запаха духов.

В пластиковые изделия и синтетические каучуки они добавляются для придания им гибкости. Молекулы фталатов не имеют прочных (ковалентных связей) с полимерными цепями ПВХ и поэтому легко высвобождаются из пластиковых изделий и выбрасываются в окружающую среду.

Фталаты являются распространенными загрязнителями нашей экосистемы. Десятилетиями сохраняясь в окружающей среде, они быстро распространяются на огромные расстояния вместе с воздухом и водой. В организм человека фталаты попадают без его желания и ведома. Следует также знать, что фталаты липофильны (родственны липидам). Это значит, что они отлично растворяются в жирах. И при наличии жирной пищи или под воздействием высоких температур обладают способностью переходить из пластикового упаковочного материала, в котором они находятся, в пищевые продукты. Часто фталаты обнаруживают в крови и жировой клетчатке людей не имевших непосредственного контакта с ними. Наличие этих химических соединений нарушает гормональный баланс организма.

Имеются сведения о том, что эти химические вещества обнаружены в загрязненной почве, воде и в живых организмах, населяющих водные источники нашей планеты.

Кроме того, в процессе производства и использования поливинилхлоридного пластика в атмосферу выделяются такие токсичные вещества, как хлор, дихлорэтан, винилхлорид, диоксин. Действия диоксинов, которые объединяют большую группу химических веществ еще не до конца изучены. Ученые относят их к одним из самых стойких загрязнителей атмосферы и водных источников, которые приводят к поражению иммунной системы живых организмов.

 

Так что при покупке различных товаров, чтобы не навредить своему здоровью, необходимо обращать внимание на производителя и маркировки, которые содержат  информацию о составе компонентов. При покупке товара обязательно следует по возможности выбирать только качественные товары.

Для того, чтобы хоть как-то обезопасить себя, необходимо разобраться в многообразии современных пластиков. Для этого существует классификация пластмасс.

Все пластики принято разделять на три большие группы – термореактивные (реактопласты), термопластичные (термопласты)  и эластичные (эластомеры) полимеры. Полимер - это химическое вещество с высокой молекулярной массой, состоящее из повторяющихся структурных единиц.

markirovka-plastikovyih-izdeliy

Маркировка пластиковых изделий

Термореактивные пластмассы  обладают жесткостью и устойчивостью к высоким температурам. Термопласты хорошо поддаются вторичной переработке, поскольку сохраняют твердость только при определенной температуре, а при ее повышении переходят в вязкое состояние. Эластомеры пособны к большим деформациям даже при обычной температуре.

1 класс – (пластики типа РЕТ и РЕТЕ) – полиэтилентерефталат,    относительно безопасный для здоровья, но только при разовом  использовании;

2 класс – (пластики типа РDPE и PEHD) – полиэтилен высокой    плотности, безопасный для здоровья;

3 класс – (пластики типа PVC) – поливинилхлорид, токсичный, опасный  для здоровья и окружающей среды;

4 класс – (пластики типа LDPE и PELD) – полиэтилен низкой плотности,  относительно безопасный для здоровья;

5 класс – (пластики типа PP) – полипропилен, безопасный для здоровья  при повторном использовании;

6 класс – (пластики типа PS) – полистирол, вредный для здоровья;

7 класс – пластики типа РС) – поликарбонат, опасный для здоровья и  окружающей среды.

Что касается поликарбонатного пластика, то мнения экспертов о нем неоднозначны. Не все согласны с тем, что он опасен для здоровья. Пока что этот вопрос остается открытым. Американское управление по  контролю за  продуктами и лекарствами (FDA) продолжает свои исследования в этом направлении, но поскольку авторитетность и объективность этой организации вызывает не меньше вопросов, чем те проблемы, которые они призваны решать, то мы еще не скоро узнаем правду. Я думаю, что в сложившейся ситуации лучше все-таки перестраховаться, и хотя бы исключить из обихода посуду из поликарбонатного пластика.

 

Нужно сказать, что поликарбонатный пластик обладает множеством достоинств (хорошая светопроницаемость, легкость, плотность, эластичность, повышенная огнестойкость и звукоизоляция, относительно недорогая цена). И если его не нагревать до предельной температуры, соблюдая правила эксплуатации, то может быть и не все так страшно.

Поликарбонат присутствует в прозрачных деталях бытовой техники (микроволновок, стиральных и посудомоечных машин). Конечно же, качество этого пластика может быть разное. Ведь не все поликарбонатные пластмассы содержат BPA.

Сейчас уважающие себя производители стараются заменять злополучный бисфенол А другими составляющими и производят пластик нового поколения, не содержащий ВРА (тритан).

Вот список высокофенольных продуктов, которые желательно исключить из употребления, чтобы избежать фенольной перегрузки организма или хотя бы ее уменьшить. В целом, это все то, что включает любой из следующих ингредиентов:

– синтетические пищевые и косметические добавки (краситель Е–121;  консерванты E–230, E–231, E–232;  Е–240),

– антиоксиданты Е–319 – третичный бутилгидрохинон (TBHQ), Е–320 – бутилгидроксианизол (BHA), Е–321 – бутилгидрокситолуол (BHT),

–  натуральные вкусовые добавки и красители (содержащие салицилаты),

– аспирин и продукты, содержащие аспирин или салициловую кислоту,

– салицилаты (анальгетики и некоторые противовоспалительные препараты),

– продукты на основе пластмасс, содержащие бисфенол А (BPA).

Другие источники, с которыми следует проявлять осторожность, это духи и одеколоны, нитриты и нитраты, сульфиты и бензоаты.

В настоящее время вредные полимеры, содержащие ПВХ (поливинилхлорид) постепенно вытесняются термопластичными эластомерами TPE, обладающими эластичными свойствами. Они хорошо перерабатываются и не содержат вредных для окружающей среды элементов (серы, хлора и тяжелых металлов). Термопластичные эластомеры не вызывают аллергических реакций и безопасны для здоровья при вторичном употреблении, так как они устойчивы к химическому воздействию и износу. Они используются в качестве уплотнителей для окон и дверей, гибкой кровли для крыши, медицинских систем переливания крови, корпусов фотоаппаратов и видеокамер, а также детских товаров.

 

Существует еще несколько видов пластиков. Они обозначаются аббревиатурой PLA (полилактид), ABS (акрилонитрилбутадиенстирол) или словом Compostable. Это биоразлагаемые пластики (биополимеры). PLA производится из натурального сырья и является одним из самых экологичных материалов. Это идеальный материал для 3D-печати.

ABS – это так называемый инженерный пластик, очень прочный. Применяется для изготовления автомобильных деталей, корпусов компьютеров, телефонов, теле- и радиоаппаратуры, спортинвентаря, мебели, сантехники.

ASA (акрилонитрилстиролакрилат) идет на изготовление плафонов для ламп, других деталей для электротоваров, а также наружных деталей для автомобилей.

SAN (cтиролакрилонитрил) используется в сантехнике, для изготовления бытовой техники, канцелярских принадлежностей и других предметов домашнего обихода.

SBS (стиролбутадиенстирол) служит основой в изготовлении протекторов автомобильных покрышек и подошвы для обуви.

Благодаря своим огромным возможностям влиять на рост растений, фенолы стали активно использоваться не только в промышленности, но и в сельском хозяйстве  в качестве гербицидов, фунгицидов и инсектицидов. Широко применяются нитрафен, пентахлорфенол, пентахлорфенолят натрия, ДНОК. Это наносит непоправимый вред окружающей среде, особенно животным и рыбам. Ведь часть этих веществ попадает с полей в водоемы. Например, ДНОК (динитроортокрезол), который применяется для опрыскивания растений от вредителей, накапливаясь в организме животных взаимодействует с белками плазмы и может вызывать интоксикацию вплоть до летального исхода.

Особенно большие количества различных фенольных соединений  присутствуют в поверхностных водах. В зависимости от особенностей состава, строения и концентрации они оказывают определенное влияние на различные показатели воды. Фенолы способны изменить прозрачность и цветность воды, влиять на величину рН, а также на концентрацию растворенного кислорода.

P. S.

Это может показаться удивительным, но несмотря на свою токсичность, фенолы играют очень важную детоксицирующую роль в биосфере земли. Они являются связывающим звеном для других токсичных веществ (тяжелых металлов, радиоактивных элементов и пестицидов), находящихся в атмосфере, почве и грунтовых водах, в результате чего происходит снижение токсичности связанных веществ, а также меняется характер их поведения.

Если статья Вам понравилась и оказалась для вас полезной, то поделитесь ей с другими:

Хочу себе плагин с такими кнопками

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Анти-спам: выполните заданиеWordPress CAPTCHA