Алифатические кислоты.

Алифатические кислоты Алифатические кислоты (жирные кислоты) — многочисленная группа одноосновных карбоновых кислот (содержащих фрагмент COOH) обнаружена в природных жирах.

Карбоновые кислоты можно рассматривать как производные углеводородов, в которых атом водорода замещен COOH. Основность кислот определяется числом атомов водорода в кислоте, способных замещаться металлом. Такой способностью к замещению обладают атомы водорода, которые присоедининены к кислороду, т. е., именно атом водорода  в фрагменте СООН.Следовательно основность кислот зависит от количества в их молекуле этих фрагментов (СООН)

Алифатические кислоты могут быть насыщенными, ненасыщенными и полиненасыщенными.

Отличаются они в основном, по количеству углеродных атомов (СН2) и двойных связей (СН2=СН2) между ними. Насыщенные жирные кислоты имеют одинарную связь между атомами углерода Ненасыщенные – одну двойную связь, а полиненасыщенные, соответственно, несколько двойных или даже тройных (СН?СН) связей.

К алифатическим относятся и кислоты жиров, связанных с глицерином. В растениях кислоты жирного ряда образуются в основном в анаэробных условиях (при отсутствии кислорода) или при действии на растительное сырье микроорганизмов.

Различают летучие и нелетучие алифатические кислоты.

К летучим относятся только одноосновные кислоты: уксусная, муравьиная, пропионовая, масляная, валериановая – все они обладают резким запахом.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с незапамятных времен. При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол (спирт). Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта. Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности и бытовой кулинарии, а также в консервировании. Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена. Смертельная доза составляет примерно 20 мл. Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении. Соли и эфиры - производные уксусной кислоты называют ацетатами.

Муравьиную кислоту получают как побочный продукт в производстве уксусной кислоты окислением метанола (древесного спирта) или разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Она быстро перерабатывается и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте. В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, в плодах можжевельника обыкновенного, листьях крапивы, траве тысячелистника, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев. В основном, муравьиную кислоту используют как консервирующий и антибактериальный агент при заготовке корма. Она замедляет процессы гниения и распада, поэтому сено и силос, обработанные муравьиной кислотой, дольше сохраняются. Муравьиная кислота также используется в крашении шерсти, для борьбы с паразитами в пчеловодстве, как растворитель в некоторых химических реакциях, как отбеливатель при дублении кожи и др. Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами. Важнейшим производным муравьиной кислоты является формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид).

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. Карбоновые кислотыСоли и эфиры пропионовой кислоты называют – пропионатами. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат. Пропионовая кислота и ее производные применяются в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионаты и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Масляная кислота и её эфиры содержатся в коровьем масле и нефти. В промышленности ее получают окислением масляного альдегида (безводородного спирта) или бутанола (бутилового спирта), а также сбраживанием сельскохозяйственных отходов, содержащих крахмал (масляно-кислое брожение). Соли и эфиры масляной кислоты называются бутиратами. Эфиры используются в легкой промышленности (парфюмерии) и в фармацевтике, их применяют как душистые вещества, пластификаторы, эмульгаторы. Сама же масляная кислота используется в производстве ацетобутиратов целлюлозы.

Валериановую кислоту получают из валерианового корня или синтетическим путем, также она содержится в плодах калины и других растений. Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет изовалериановая кислота. Изомерами называют химические соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разные свойства из-за различного расположения атомов в молекулах. Эта кислота применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, валокордина, бромурала и др. При сливах в реки в большой концентрации, может быть опасна водной фауне и флоре. В пищевой промышленности используют эфиры валериановой и изовалериановой кислоты (фруктовые эссенции). Соли и эфиры валериановой кислоты называют валератами.

Нелетучие алифатические кислоты кроме карбоксильных (содержащих СООН)  имеют еще и  гидроксильные (содержащие фрагмент OH ) группы химических соединений и делятся на: одноосновные, двухосновные и трехосновные, в зависимости от количества атомов водорода (Н) в молекуле.

Наиболее широко распространены: яблочная, лимонная, которые присутствуют почти во всех растениях.

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, кизиле и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина. Причем в плодах фруктов и ягод содержание яблочной кислоты составляет до 6%, а в листьях махорки 6,5%. Используетсятся как пищевая добавка  при изготовлении вин, фруктовых вод и кондитерских изделий. Также применяется в медицине как составная часть слабительных средств и препаратов от хрипоты. Соли яблочной кислоты называют малатами.

Лимонная кислота играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов. Вещество чрезвычайно распространено в природе: содержится в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях махорки, особенно много её в китайском лимоннике и недозрелых лимонах. Интересно то, что содержание лимонной кислоты в лимонах достигает 9%, а в листьях махорки – до 7 - 8 %. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами. Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности, для производства напитков. Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен. В косметике используется как регулятор кислотности и в составе различных шипучих композиций для ванны. В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин применяется для нейтрализации цемента в растворе. Лимонная кислота удаляет ионы кальция из бурового раствора. При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых)  способствует ускорению метаболизма. При похмелье рассматривается токсикологами как средство дезинтоксикации. При единовременном употреблении внутрь в больших количествах лимонная кислота может вызвать раздражение слизистой оболочки желудка, кашель и боль.

В большом количестве щавелевая кислота содержится в растениях, особенно часто - в виде кальциевой калиевой соли (в щавеле, шпинате, ревене и листьях бегонии – до 10 -16% ). В плодах и ягодах ее мало. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В химической промышленности щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода, а также в составах для очистки металлов от ржавчины. Щавелевую кислоту и её соли используют в текстильной и кожевенной промышленности в качестве протравы. Нужно помнить, что щавелевая кислота и её соли очень токсичны.кислоты

Виннная кислота содержится в растениях более южных широт - винограде, а также в меньшей степени - в апельсинах и ананасах. Применяется в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др., а также в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки. Соли винной кислоты – тартраты  используются в медицине и в легкой промышленности при крашении тканей и др.

Высокой физиологической активностью обладают кетокислоты – это тоже карбоновые кислоты, только помимо карбоксильного COOH они содержат ещё и карбонильный фрагмент CO. Именно кетокислоты являются связующим звеном между обменом углеводов и аминокислот, поэтому играют важную роль в  организме человека. Очень широко распространены в природе, хотя в растениях они обычно не накапливаются. К ним относятся прежде всего пировиноградная, щавелевоуксусная и ?-кетоглутаровая кислоты.

Большое значение в жизни растений имеют уроновые кислоты, образующиеся при окислении спиртовой группы химических соединений. Эти кислоты принимают участие в синтезе высокомолекулярных структур – полиуронидов, к которым в растительном мире относятся пектиновые вещества, альгиновая кислота, камеди и слизи.

 

 

Если статья Вам понравилась и оказалась для вас полезной, то поделитесь ей с другими:

Хочу себе плагин с такими кнопками

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Анти-спам: выполните заданиеWordPress CAPTCHA