Алкалоиды — производные пиридина и пиперидина.

Органическая химия

Органическая химия

Пиридин (С5H5N) – органическое вещество, обладающее ароматическими свойствами. Это гетероцикл с одним атомом азота, представляющий бесцветную жидкость со специфическим запахом. Гетероциклическое соединение (гетероцикл) - содержит циклы (замкнутые в кольца цепочки атомов), в состав которых наряду с углеродом входят атомы других химических элементов. Пиридин был открыт в1846 г. английским химиком Томасом Андерсоном. Его можно получить из каменноугольной смолы, а также синтезом из синильной кислоты и ацетилена.

Пиперидин (C5H11N) впервые был выделен датским учёным Эрстедом  в 1819 году из черного перца (Piper nigrum), от которого и получил свое название. Как правило, его получают из пиридина. Как и пиридин, пиперидин представляет собой гетероциклическое соединение, являясь жидкостью с резким запахом (похожим на аммиачный). Он легко растворяется в воде и органических растворителях. Фрагменты пиперидина присутствуют в различных природных соединениях.

Многие известные алкалоиды являются производными пиридина и пиперидина.

Среди них:

- ареколин, содержащийся в семенах пальмы;

- изопеллетьерин, входящий в состав коры гранатового дерева;

- кониин, содержащийся в ядовитых плодах болиголова и цикуты;

- лобелин, лобеланин, лобеланидин, содержащиеся в лобелии;

- никотин, как известно, содержащийся в табаке;

- пахикарпин и спартеин, входящие в химический состав травы софоры толстоплодной;

- секуринин, содержащийся в секуринеге полукустарниковой;

- цитизин, встречающийся во многих растениях.

Пиридин и его производные являются основой для выпуска многих лекарственных средств.

В медицинской практике огромное значение имеют такие алкалоиды как: лобелин, пахикарпин, секуринин и цитизин.

Арековая пальма
Арековая пальма

Ареколин – один из алкалоидов семян арековой пальмы (Areca catechu), которую культивируют на островах Малайского архипелага и в Индии. Семена арека, которые известны под названием орехи бетель, содержат до 0,5% основного алкалоида  ареколина и, кроме того, около 0,1% смеси других алкалоидов (арекаидин, гувацин, гуваколин). Ареколин применяется в качестве противоглистного средства в ветиринарии, а вот другие алкалоиды, содержащиеся в семенах арека, не обладают противоглистными свойствами.

Ареколин представляет собой метиловый эфир пиридинкарбоновой (никотиновой) кислоты. Это бесцветная маслянистая жидкость, которая закипает при температуре 209˚С и перегоняется с водяным паром. Ареколин и его соли ядовиты. Кроме ветеринарии  ареколин применяется  в глазной практике.

На родине семена арека широко применяются местным населением в качестве тонизирующего средства в составе жевательной массы «бетель». Для ее приготовления берут свежий лист бетеля (Piper betle), на него помещают тонко нарезанные ломтики семян арека, дубильный экстракт катеху или гамбир и известь, все заворачивают в лист, кладут за щеку и медленно жуют. При длительном применении губы окрашиваются в ярко-красный цвет, а зубы темнеют.

Изопеллетьерин - один из алкалоидов коры гранатового дерева, обладающий противоглистным  действием. Родиной гранатового дерева – гранатника (Punica granatum) являются Иран и Кавказ, где он встречается в диковм виде. Для медицинских целей используется кора корней, реже стволов и ветвей. Кора гранатника содержит алкалоиды: пеллетьерин, изопеллетьерин, метилизопеллетьерин (в совокупности около 0,5%) и псевдопеллетьерин (до 1,8%). Первые три алкалоида - жидкие, а последний – является  кристаллическим веществом и противоглистным свойством не обладает.

Болиголов
Болиголов

При лечении препаратами из коры гранатника могут наблюдаться такие побочные явления как общая слабость, головокружение, расстройство чувствительности (парестезия), нарушение зрения и даже судороги. В тяжелых случаях  отравление алкалоидами гранатника может вызвать паралич дыхательного центра и смерть. Лечение должно быть строго дозированным. Рекомендуемая доза отвара для взрослого человека составляет 25 -40 г. коры на 200-300 мл. воды. Отвар пьется натощак, в течение часа.

Кониин, входящий в состав растения болиголов (Conium maculatum) представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, имеющую резкий  неприятный мышиный запах. Он обладает никотино - и курареподобным действием. Как известно, кураре – сок южноамериканского растения – стрихнос ядоносный (Strychnos toxifera), представляющий собой обездвиживающий яд. Он очень быстро всасывается организмом, вызывая  расслабление скелетной мускулатуры. Смертельная доза составляет0,15 г. Кроме кониина в химическом составе болиголова присутствуют метилкониин, коницеин и другие алкалоиды.

Лобелин - алкалоид получаемый из различных видов лобелии, в том числе и лобелии одутлой (Lobelia inflata) полусинтезом из близких ему по структуре лобеланина и лобеланидина и синтетическим путем.

В диком виде лобелия произрастает в Северной Америке, где индейцы издавна применяли ее вместо табака. Культивируется в различных странах. Лобелия содержит 14 алкалоидов, содержание которых достигает 0,5%. Основным алкалоидом является лобелин, содержащийся в семенах и млечном соке растения.

Лобелин является производным метилпиперидина. Это трудно растворимый в воде и хорошо растворимый в спирте белый кристаллический порошок,  горький на  вкус и не имеющий  запаха. Сопутствующие алкалоиды (лобеланидин, лобинин, норлобеланин и др.) отличаются от лобелина  структурой молекул.

В качестве лекарственного сырья растение стали применять с1827 г. в Англии.

Ракитник
Ракитник

Природный лобелин, как и все органические вещества, оптически активен (левовращающий). Его синтетический аналог является фармакологически вдвое менее активным, чем природный лобелин.

В медицинской практике применяется вещество – лобелина гидрохлорид для инъекций.

Цитизин – алкалоид, который получают в основном из семян ракитника (Cytisus laburnum) и термопсиса (Thermopsis lanceolata). В списке алкалоидов, входящих в состав травы термопсиса присутствуют также термопсин, пахикарпин, гомотермопсин, метилцитизин, анагирин и др. Цитизин применяют в медицинских целях в виде 0,15% раствора – цититона.

Лобелин и цититон (как и никотин) обладают свойством  влиять на дыхательную систему и на центры головного мозга. Они используются в качестве аналептических (оживляющих) средств при отравлении окисью углерода, передозировке морфина и снотворных средств.

Благодаря близости химической структуры к никотину и похожему биологическому действию, алкалоиды анабазин, лобелин и цитизин в форме солей используются для устранения явлений никотинового голодания и никотиновой абстиненции (патологической тяги), что способствует отвыканию от курения. Цитизин входит в состав таблеток «Tabex», применяемых для лечения зависимости от курения. Лобелин входит в состав препарата «Lobeline» (Лобесил) также устраняющего никотиновую зависимость.

Софора
Софора

Лобелин и цитизин особенно противопоказаны при заболеваниях сердечно сосудистой системы.

Никотин – токсичный алкалоид, вызывающий многоплановое негативное действие на организм человека, в том числе привыкание и зависимость. Кроме никотина в состав табака (Nicotiana tabacum; Nicotiana rustica) входят сопутствующие алкалоиды: никотеин, анабазин и др. Впервые никотин был  выделен из табака в 1828 году немецкими учеными: врачом Генрихом  Поссельтом и химиком Карлом Людвигом Рейманом.

Никотин влияет практически на все органы, но наибольший эффект он оказывает на центральную нервную, сердечно-сосудистую и эндокринную системы. Никотин влияет на организм человека как стимулирующее вещество. При воздействии никотина на мозг  сначала происходит стимуляция головного мозга, а затем постепенное угнетение.

Влияние никотина на человека – резко отрицательно, он способствует развитию атеросклероза сосудов, что может привести к инсультам и болезням сердца. Никотин вызывает образование тромбов, обладает канцерогенным  действием. А самое страшное заключается в том, что никотин способен вызывать мутации клеток, которые закрепляются и возрастают в последующих поколениях.

Пахикарпин – алколоид, входящий в состав софоры толстоплодной (Sophorapachucarpa). Ее еще называют горчаком. Кроме пахикарпина в составе софоры присутствуют еще и спартеин, пахикарпидин, софокарпин и др.

Несмотря на то, что пахикарпин и спартеин имеют одну и ту же химическую структуру, в медицинской практике применяется только пахикарпина  гидройодид.

Пахикарпин повышает тонус и усиливает сокращение мускулатуры, обладает способностью блокировать Н - холинореактивные  (никотиночувствительные) системы.

В СССР пахикарпин широко изучался  российской научно-исследовательской организацией  ВНИХФРИ, а именно, академиком М. Д. Машковским и был отнесен к группе ганглиоблокирующих средств, нарушающих передачу нервного возбуждения, которые применяются для лечения заболеваний, сопровождающихся спазмами сосудов или внутренних органов. Ганглии – это нервные узлы, представляющие собой скопления нервных клеток.

Пахикарпина гидрохлорид широко используется при спазмах периферических сосудов.

Секуринега
Секуринега

Секуринин – алкалоид, входящий в состав листьев и веточек секуренеги (Securinega suffruticosa), произрастающей в диком виде на Дальнем Востоке, Японии, Китае и в некоторых других  странах Азии. Содержание этого алкалоида в растении примерно 0,15 -0,4%. Возбуждая центральную нервную систему, особенно спинной мозг, он влияет на живой организм подобно стрихнину – алкалоиду, который считается одним из сильнейших ядов, – его получают  из семян тропического дерева чилибуха (Strychnos nux-vomica). Кроме секуринина, в химическом составе секуринеги присутствует множество сопутствующих  алкалоидов таких как: суффрутикодин, суффрутиконин, аллосекуринин, дигидросекуринин и др.  

Секуринин возбуждает сердечно-сосудистую  систему и дыхание, повышает тонус мышц.

В медицине применяется в виде таблеток и раствора секуринина нитрата. Назначается как тонизирующее средство при астенических состояниях, неврастении с быстрой утомляемостью, при ослаблении сердечной деятельности.

Если статья Вам понравилась и оказалась для вас полезной, то поделитесь ей с другими:

Хочу себе плагин с такими кнопками

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Анти-спам: выполните заданиеWordPress CAPTCHA