Депсиды.

молекулярные структуры Депсиды – это органические вещества, которые имеют в своем химическом составе, свойственный всем органическим кислотам карбоксильный элемент СООН. Они представляют сложные молекулярные эфиры (эстеры) ароматических фенолкарбоновых кислот, образованные двумя и более молекулами, соединенными между собой или с другими оксикислотами (в которых одновременно содержатся карбоксильная (СООН) и гидроксильная (ОН) группы). Фенолкарбоновые кислоты - относятся к группе фенольных соединений, которые можно рассматривать как производные бензойной кислоты. Наряду с другими фенолами фенолкарбоновые кислоты весьма широко представлены среди растений. Такие соединения, как протокатеховая, параоксибензойная, ванилиновая, сиреневая и галловая кислоты обнаружены практически во всех покрытосеменных растениях.

В зависимости от количества единиц компонентов бывают ди - три - и т. д. депсиды. К ним относятся кислоты, встречающиеся в растениях семейства лишайниковых. Их еще называют лишайниковыми кислотами. Это специфические соединения, синтезируемые лишайниками из орселлиновой кислоты, где она присутствует в виде депсида леканоровой кислоты. Депсиды являются специфическими метаболитами лишайников и их традиционно используют при таксономических исследованиях, указывая в дополнение к морфологическим, экологическим и географическим характеристикам изучаемых таксонов (родственных видов, объединяемых на основании общих свойств и признаков).

Впервые депсиды были получены синтетическим путем благодаря работам немецкого химика-органика Германа Эмиля Фишера. Депсиды удалось синтезировать через хлорангидриды, производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа (OH) в карбоксильной группе (COOH), заменена атомом хлора. Строение природных депсидов выяснено преимущественноЭхинацея благодаря совместной работе многих ученых. Оксикарбоновые кислоты, участвующие в построении этих веществ, являются в основном  производными фенолов.

К депсидам также относятся димеры (сложные молекулярные структуры, составленные из двух фрагментов более простых молекул) галловой кислоты. Известны также депсиды кофейной и винной кислот, найденые главным образом в составе эхинацеи. К структурному типу депсидов относятся очень многие природные антибиотики.

Депсиды, как и другие фенольные соединения, обладают разнообразными фармакологическими свойствами. Среди них встречаются спазомолитики, противовосполительные, противоаллергенные, радиозащитные средсва, а также антиоксиданты и эстрогены (стероидные гормоны, обладающие высокой биологической активностью).

Орселлиновая кислота - образуется при гидролизе многих лишайниковых веществ, например леканоровой, гирофоровой и эверновой кислот. Орсейль (орсель) – это вещество, производная орселлиновой кислоты, известено как красящий продукт темно-фиолетового цвета, добываемый из различных пород растений класса лишаев, растет на скалистых берегах некоторых теплых стран Средиземного моря, Канарских о-вах, Цейлоне, Мадагаскаре и др. местах, применяется для окрашивания шелка и шерсти в различные смешанные цвета. Он представляет одно из наиболее древних красящих веществ. Фенол орсин, образуется в растениях путем разложения орселлиновой и других ей подобных кислот. Орсин под влиянием аммиака на воздухе переходит в пигмент орсеин, из которого уже делают непосредственно краситель орсейль. лишайные кислоты

Леканоровая кислота (диорселиновая кислота) – это монометиловый эфир. Она также является одним из лишайниковых веществ, встречается в лишаях из родов Lecanora и Variolaria, откуда извлекается эфиром. Очень много леканоровой кислоты содержится в пармелии окрашенной (Parmelia tinctorum), до 36% от сухой массы.

Эвериновая кислота – эта кислота содержится в растении эверния, которое называют «дубовый мох». На самом деле это не мох, а лишайник Evernia prunastri L. Ach., который растет на старых дубах и других лиственных деревьях по всей Евразии и Северной Америке. Химический состав дубового мха мало изучен. Известно, что растение содержит кроме эвериновой кислоты, ее душистые эфиры, жиры, воск, смолы и смолистые вещества. В официальной медицине «дубовый мох» не используется, зато он широко применяется в парфюмерной промышленности для фиксации ароматов в приготовлении качественных парфюмерных изделий. Хлорогеновая кислота - природный депсид, представляющий собой сложный эфир хинной и кофейной кислот. Часто встречается в растениях. В бобах кофе, например, содержится до 7% хлорогеновой кислоты. Именно они используются для ее получения. Выполняет важную роль в ферментативных окислительных процессах растительных клеток. Содержится в артишоках и листьях эвкоммии, которые также могут служить хорошим источником для выделения этой кислоты. Хлорогеновая кислота токсична для некоторых микроорганизмов, вызывающих болезни растений. Является хорошим антиоксидантом, замедляющим процессы старения.

Гирофоровая кислота - тридепсид, построенный из трех молекул орселлиновой кислоты, выделенный из Gyrophora esculenta.

Наряду с депсидами, которые легко омыляются щелочами т. е. легко разлагаются с образованием спирта и солей кислоты, в некоторых лишайниках содержатся вещества, которые, хотя и построены из остатков фенолкарбоновых кислот, но, в отличие от депсидов, не расщепляются щелочами на отдельные компоненты. Их называют депсидонами. У этих веществ оба ароматических ядра связаны атомом кислорода. Подробно изучены депсидоны лишайников.

Простейший представитель лишайниковых кислот структурного типа депсидонов является антибиотик физодовая кислота, которая представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, почти нерастворимое в воде Содержится в лишайнике Pseudevernia furfuracea.

депсиды Ярким представителем депсидонов является усниновая кислота. Антимикробная активность усниновой кислоты, которая является очень распостраненным в лишайниках веществом, изучалась еще с 1944 г., а в 1947 г. немецкими учеными был получен первый антибиотический препарат из лишайников под названием Эвозин, в состав которого входит усниновая кислота. Этот препарат обладает широким антимикробным спектром, особенно против стафилококков и стрептококков. Усниновая кислота относится к фенольным соединениям, легко кристаллизуется в виде красивых бледно-желтых игольчатых кристаллов, плохо растворима в воде и слабо растворима в спирте. Это самый известный и эффективный лишайниковый антибиотик, обладающий антимикробной активностью, который используется при лечении кожных заболеваний и столбняка.

Если статья Вам понравилась и оказалась для вас полезной, то поделитесь ей с другими:

Хочу себе плагин с такими кнопками

2 thoughts on “Депсиды.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Анти-спам: выполните заданиеWordPress CAPTCHA