Гликолипиды.

Химия

Химия

Гликолипиды – это жироподобные вещества, являющиеся сложными соединениями, образующимися в результате соединения липидов с углеводами. Гликолипиды состоят из двухатомного насыщенного спирта сфингозина, 6-атомного углевода — гексозы (галактозы или глюкозы), жирной кислоты с 24 атомами углерода и сиаловой кислоты. Фосфатная группа в них отсутствует. Благодаря присутствию алифатических цепочек (не содержащих бензойных колец), они  растворяются в некоторых органических растворителях (например, в бутаноле, смеси хлороформа и метанола), а наличие углеводной части придает им растворимость в воде. Гликолипиды входят в состав мозговой и нервной ткани. Они широко распространены в природе и  встречаются  в тканях животных, растений и микроорганизмов.

Гликолипиды можно разделить на четыре группы:

1)      гликозилдиглицериды;

2)      гликосфинголипиды;

3)      полипренилфосфатсахара;

4)      гликолипиды микроорганизмов.

Подавляющее большинство гликолипидов относится к первым двум группам и являются важными компонентами клеточных мембран.

Гликозилдиглицериды – это химические вещества, липидная часть к-рых представлена  остатком глицерина. Гликозилдиглицериды встречаются в микроорганизмах, высших растениях и нервных тканях млекопитающих. Ламеллы (мембраны) хлоропластов зеленых растений содержат до 80% гликозилдиглицеридов растительной клетки, которые принимают активное участие в фотосинтезе. Бактериальные гликозилдиглицериды служат биогенетическими предшественниками липотейхоевых кислот, в которых они составляют липидную часть. Ценность липотейхоевых кислот заключается в том, что они активируют,  систему врождённого иммунитета.

Клетка бактерии
Клетка бактерии

Грамположительные (сохраняющие окраску) бактерии  содержат гликозилдиглицериды определенного строения, углеводная часть которых состоит из остатков глюкозы, галактозы и маннозы. Грамотрицательные бактерии и актиномицеты (соединяющие в себе черты бактерий и грибов) синтезируют гликозилдиглицериды, содержащие уроновые кислоты, которые очень широко распространены в природе и часто встречаются  в составе многих раститительных гликозидов и полисахаридов.

В гликосфинголипидах  липидным фрагментом является церамид - остаток высшего аминоспирта (сфингозина). Гликосфинголипиды делятся на нейтральные (моно - и олигогликозилцерамиды), которые содержат в молекуле нейтральные сахара и N-ацетиламиносахара, и кислые (ганглиозиды и сульфогликозилцерамиды), содержащие в углеводном остатке карбоксильные группы или остаток серной кислоты. Это белые твердые вещества,  растворимые в органических растворителях. Они расщепляются кислотами, водными растворами щелочей и специфическими ферментами. Гликосфинголипиды  в большей степени распространены в тканях животных  и в меньшей степени  - в растениях. Входят в состав рецепторов, а также участвуют в регуляции роста  клеток и иммунологических процессов.

Полипренилфосфатсахара, вещества,  у которых липидная часть молекулы представляет собой остаток полипренола, имеющего свойство повышать устойчивость организма к вирусам. Углеводный фрагмент связан с остатком полипренола через остаток фосфорной или пирофосфорной кислоты. Они являются промежуточными  соединениями при биосинтезе полисахаридов и других углеводсодержащих биополимеров (например, гликопротеинов, липополисахаридов). В полипренилмонофосфатах углеводная часть обычно представляет собой остаток маннозы (моносахарида, являющегося самой простой формой сахара) или глюкозы (шестиатомного сахара - конечного продукта гидролиза большинства дисахаридов и полисахаридов).  В полипренилпирофосфатах - остаток глюкозы, галактозы (простого сахара, входящего в состав молочного) или N-ацетилглюкозамина, а в некоторых случаях - остаток олигосахарида (углевода, молекула которого, построена из нескольких моносахаридных остатков).

Гликолипиды микроорганизмов  включают обширную группу соединений, сильно различающихся по строению и свойствам, в состав которых входят остатки высших жирных кислот, ацилирующих остатки сахаров или неуглеводных компонентов молекулы. Ацилирование - введение ацильного одновалентного остатка органических кислот RCO (ацила) в состав органического соединения, как правило, путём замещения атома водорода.

В группе гликолипидов выделены главные представители – цереброзиды и  ганглиозиды.  Цереброзиды являются наиболее простыми представителям этой группы веществ. К ним  относятся галактозилцерамид и глюкозилцерамид – соединения,  характерные для нервной ткани, состоящие из сфингозина,  галактозы и лигноцериновой кислоты (в большом количестве содержащейся в древесной смоле, особенно в смоле букового дерева).

Мембрана клетки
Мембрана клетки

Ганглиозиды - представители наиболее сложно построенных гликолипидов, имеющие в своем составе, помимо других компонентов, и нейраминовую кислоту (соединение, состоящее из маннозамина и пировиноградной кислоты). Они  обнаружены в нервных узлах и клеточных мембранах, в частности мембранах эритроцитов и выполняют рецепторные функции. Нейраминовая кислота участвует в связывании вирусов и нейротоксинов и определяет различия в иммунногенных свойствах нормальных и опухолевых клеток. При ряде болезней (рак, туберкулез) содержание нейраминовой кислоты в тканях резко возрастает.

Соединение уксусной и нейраминовой кислот называется сиаловой кислотой. Последняя входит в состав мукополисахаридов, полимерных углевод - белковых комплексов, которые участвуют в построении клеточных оболочек, служат природным смазочным материалом суставов и определяют эластичность соединительной ткани, входя в состав хрящей и связок. Мукополисахариды выполняют опорно-двигательные функции.

 

Если статья Вам понравилась и оказалась для вас полезной, то поделитесь ей с другими:

Хочу себе плагин с такими кнопками

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Анти-спам: выполните заданиеWordPress CAPTCHA