Бензол.

stroenie_benzola

Строение бензола

Бензол - очень ценное органическое вещество, которое знакомо каждому химику. В природе бензол был обнаружен в каменноугольной смоле. Он имеет свою непростую историю.

Впервые это химическое соединение было получено еще в середине XVII cт. Тогда его состав не был определен, и оно так и не получило свое название.

В 1825 г. известный английский физик Майкл Фарадей из конденсата светильного (каменноугольного) газа, которым в то время освещались улицы Лондона, выделил неизвестную жидкость. Затем он установил химический состав этого вещества, подробно описал его свойства, и присвоил ему название «карбюрированный водород». 18 июня 1825 г. Майкл Фарадей доложил о новом соединении Королевскому химическому обществу.

Через восемь лет немецкий химик Эйльхард Митчерлих получил тоже самое химическое соединение только другим путем, синтезировав его из бензойной кислоты. Ученый назвал его «бензином». Он также установил его молекулярную формулу, которая содержала шесть атомов углерода и столько же атомов водорода.

В 1837 г. французский химик - органик Огюст Лоран предложил для этого вещества другое название - фенол, но оно не прижилось. Позже фенолом стали называть совсем другое соединение - одно из простейших производных бензола.

Вскоре уже другой немецкий ученый, внесший значительный вклад в развитие органической химии, Юстус фон Либих переименовал  данное вещество в бензол. Так появилось его современное название. Корень этого слова имеет арабское происхождение и означает «ладан». Интересно, что дерево, произрастающее на острове Ява, содержит смолу, которая при горении своим запахом напоминает ладан. Этот, яванский ладан называют «бензойной смолой».

Первый вариант циклической структуры бензола был предложен в 1861 г. австрийским ученым Йоганном Йозефом Лошмидтом.

В течение почти тридцати лет ученые - химики пытались разгадать строение бензола. И лишь в 1865 немецкий химик Фридрих Август Кекуле предположил, что бензол является циклической молекулой, имеющей три двойные связи. Ему удалось вывести структурную формулу бензола, которая представляет собой шестиугольник с чередующимися между собой простыми и двойными связями. Она была принята большинством химиков и в дальнейшем послужила основой к установлению структурных элементов множества других циклических соединений.

struktura_benzola

Структура бензола

Бензол C6Н6 является самым простым представителем ароматических углеводородов, относящихся к группе аннуленов. Отличается циклическим строением молекул. Все шесть атомов углерода в молекуле бензола лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник.

Соединения, молекулы которых имеют несколько бензольных колец образуют класс полициклических ароматических углеводородов. Эти соединения, впрочем, как и другие ароматические углеводороды часто называют аренами. Бензольные кольца объединенные в циклы называются «циркулены».

Соответственно формуле бензол должен проявлять свойства ненасыщенного (непредельного) соединения, характеризующегося высокой реакционной способностью.

Как известно, химическая связь определяется взаимодействием между заряженными частицами. Органические вещества, в молекулах которых атомы соединены между собой кратными связями (образованными более чем одной парой электронов), в «открытые» цепи характеризуются как ненасыщенные. К ним относятся (непредельные алициклические и циклические углеводороды, имеющие в молекулярном строении двойные и тройные связи (С=С; С≡С).

Такие углеводороды обычно проявляют высокую активность в химических реакциях, поскольку двойные связи менее прочные, чем простые; они легко разрываются, и в местах их разрыва возможны реакции присоединения. Однако ароматические углеводороды лишь формально относятся к ненасыщенным углеводородам, наличие замкнутой сопряженной системы, в которой чередуются двойные и одинарные связи, наделяет их специфическими особенностями, поэтому все физические и химические свойства бензола существенно отличаются от свойств других ненасыщенных соединений.

По химическим свойствам это органическое вещество занимает промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами.  Из-за прочности бензольного ядра, очень трудно вступает в реакции присоединения, требуя большой затраты энергии. Например, к бензолу может присоединиться хлор, если смесь этих веществ подвергнуть освещению.

Это объясняется высокой энергией сопряжения ароматических углеводородов, затрудняющей реакции присоединения.

При дальнейшем более детальном изучении химических свойств ароматических углеводородов, оказалось, что они имеют склонность к реакциям замещения. Их химические свойства являются следствием их электронной структуры, и позволяют им вступать в реакции ионного (электрофильного) замещения. Для бензола характерны реакции замещения, устойчивость к действию окислителей, термическая устойчивость. Он реагирует с азотной и серной кислотами в реакциях ионного замещения, что не характерно для углеводородов в целом.

В общем, можно сказать, что в реакции замещения бензольные соединения вступают легче, чем предельные углеводороды, а в реакции присоединения, наоборот, труднее, чем непредельные соединения.

Особенно легко бензол взаимодействует с положительно заряженными частицами - катионами, в реакциях:

- нитрирования (взаимодействия с азотной кислотой);

- сульфирования (взаимодействия с серной кислотой);

- галогенирования (взаимодействия с галогенами);

- ацилирования (взаимодействия с карбоновыми кислотами)

- алкилирования (взаимодействия с алкилами)

В 30 - х годах XX cт. шотландец Джеймс Дьюар предложил рассматривать распределение электронов в молекуле бензола, как некое усредненное состояние целого ряда структур. Существенный вклад в понимание электронной природы связей в бензоле и его реакционной способности внес выдающийся американский ученый, дважды лауреат Нобелевской премии, Лайнус Полинг. Основная идея его теории, в отличие от теории Александра Михайловича Бутлерова (соответственно которой каждому органическому соединению соответствует своя структурная формула), заключается в том, что каждая молекула химического вещества может иметь несколько резонансных структур с различными электронными конфигурациями. Современное представление о строении бензола как раз и основывается на данной гипотезе о множественности структур. Бензол представлен пятью такими структурами. Именно по предложению Полинга молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода.

Позже выяснилось, что в молекуле бензола отсутствуют простые и двойные связи в «классическом» понимании, а существует особая «полуторная» связь, которая является промежуточной между простой и двойной связями, т. е. можно сказать, что в молекуле бензола наблюдается выравнивание одинарных и двойных связей. Именно по этой причине у бензола все углеродные атомы расположены друг от друга на одинаковом расстоянии. Симметричность молекулы бензола подтверждена многочисленными исследованиями.

Вскоре оказалось, что у бензола довольно много родственников, в молекулах которых имеется группировка из шести углеродных атомов (анилин, фенол, хинон и др.). Со временем число таких соединений все увеличивалось. Они были обнаружены в пахучих смолах, таких как ладан и некоторых бальзамах, обладающих приятным запахом.

Ближайшими ароматическими сородичами бензола являются: изомер азулена - нафталин, ацены (антрацен, тетрацен, пентацен) и фенантрен, углеводороды, содержащие несколько линейно конденсированных бензольных колец. По мере возрастания бензольных колец снижается устойчивость аценов и уменьшается их ароматичность.

У ароматических углеводородов, подобно углеводородам с незамкнутой цепью углеродных атомов, также существуют гидроксильные производные, причем гидроксильные группы могут располагаться как в боковых цепях (ароматические спирты), так и непосредственно быть связанными с бензольным ядром (фенолы).

Кроме того, как выяснилось, бензол - «хамелеон». Он имеет своих двойников. Все они тоже жидкости (бензол Дьюара, бензовален, призман) и имеют ту же химическую формулу (C6Н6), что и бензол.

Бензол представляет собой огнеопасную, токсичную жидкость. Его температура плавления  составляет +5,5 °C. Он имеет высокое содержание углерода, поэтому горит коптящим пламенем. Как и другие его собратья - углеводороды, он легче воды и в ней не растворяется.  Несмотря на огромную пользу, это вещество представляет значительную опасность для всего живого.

Проникая в организм через органы дыхания может вызывать острые и хронические отравления. Также это химическое вещество может всасываться через неповрежденную кожу. Наиболее характерные признаки отравления: головокружение, головная боль, тошнота, рвота, возбуждение, сменяющееся угнетённым состоянием, частый пульс, падение кровяного давления, в тяжёлых случаях - судороги и потеря сознания.

Если не соблюдать технику безопасности, то длительная работа с бензолом может вызвать хроническое отравление, которое проявляется общей слабостью, головокружением, расстройством сна, быстрой утомляемостью, а также изменением крови, которое может привести к лейкемии. Недостаточно изучен механизм воздействия бензола на нервную систему.

Чтобы избежать отравлений парами бензола - в производственных помещениях необходимо устанавливать хорошую вентиляцию.

Для синтеза моющих средств на основе бензола с целью большей безопасности используются алкилбензолы с неразветвленной углеродной цепью. Поскольку после попадания в водные источники, они легче поддаются биологическому разложению. Если алкильная цепь при бензольном кольце разветвлена, бактерии отказываются их перерабатывать. Поэтому биоразлагаемость поверхностно активных веществ (ПАВ), входящих в состав практически всех чистящих и моющих средств, является основным критерием экологической безопасности бытовой химии.

Бензол может выделяться при горении различных веществ и поэтому часто является составной частью дыма при пожарах. Основным источником попадания бензола в атмосферу являются выхлопные газы автомобилей и техногенные выбросы химических предприятий.

shestiugolnik_benzola

Шестиугольник бензола

Бензол входит в состав сырой нефти, но в промышленных масштабах синтезируется из других её компонентов. Наиболее экономически выгодным является метод выделения бензола из жидких нефтепродуктов (пиролиз), образующихся в производстве этилена и пропилена. Пиролиз - это разложение вещества под действием высоких температур. Большое количество бензола получают каталитическим риформингом, который представляет собой процесс обогащения бензиновых фракций нефти ароматическими и другими циклическими углеводородами, что дает возможность получать высокооктановые бензиновые компоненты.

Ароматические углеводороды, особенно бензол, широко применяются в промышленности.

Бензол служит для получения огромного множества различных очень важных органических соединений и  входит в десятку наиболее потребляемых промышленностью веществ. На основе бензола осуществляется синтез высокосопряженных систем циклического и ациклического рядов. Например, были синтезированы циклофаны - сложные полициклические соединения, имеющие расположенные друг над другом несколько бензольных колец. В промышленности циклофаны используются для создания искусственных ферментов и рецепторов, электропроводящих органических материалов, ионселективных электродов, которые применяются в химической промышленности и в медицине.

А несколько лет назад американскими учеными была получена молекула циклофана ExBox, которая может захватывать, извлекая из окружающей среды токсичные ароматические вещества, являющиеся канцерогенами. По сути - это соединение является производным пиридина. Циклофан ExBox вполне может быть использован в качестве ловушки для полициклических ароматических углеводородов, которые присутствуют в окружающей нас среде.

Искусственно синтезированный неорганический аналог бензола  назвали боразол.

К производным бензола принадлежат толуол, кумол, стирол, фенол, анизол, бензальдегид, бензойная кислота, ацетофенон, анилин, ацетанилид, бензофенон и др.

Особенно широко бензол применяется в производстве фенола, стирола, кумола, циклогексана, анилина, капролактама, этилбензола, хлорбензола, нитробензола и др. Нитробензол в свою очередь служит основой для получения анилина. В большинстве своем производные бензола также токсичны, как и сам бензол (анилин, фенол, галогенопроизводные ароматических углеводородов). Все они преимущественно относятся к ядам, угнетающим процессы кроветворения. Галогенопроизводные бензола могут вызывать резкое раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей.

Именно на основе бензола изготавливаются взрывчатые вещества (тринитротолуол, тетрил, пикриновая кислота), а также всевозможные анилиновые красители и лекарственные препараты.

Он является хорошим сырьем для производства синтетических волокон, каучуков и пластмасс. Из него синтезируют огромное число различных красителей, полимеров, ПАВ, пестицидов, лекарственных препаратов. Все водонепроницаемые ткани, клеенка и линолеум, которыми мы пользуемся в быту, пропитываются специальным раствором, содержащим бензол. В химчистках для удаления сложных пятен с одежды тоже используется бензол.

Он является отличной добавкой к моторному топливу для повышения октанового числа, а также хорошим растворителем.

Циклогексан служит сырьем для получения капролактама. Капролактам в свою очередь применяется для производства термопластичных смол, капроновых волокон и нитей.

Бензол также используется для получения малеинового ангидрида, который является многофункциональным базовым химикатом. Он применяется практически во всех отраслях промышленной химии. Это вещество используется в производстве алкидных смол, которые позволяют получать алкидные покрытия с более высокими механическими показателями и длительным сроком службы.

Также бензол является сырьем для производства полиэфирных смол, пленок, синтетических волокон, пластификаторов, фармацевтических препаратов, моющих и косметических средств.
Ароматические карбоновые кислоты (бензойная, коричная, никотиновая салициловая, фталевая) являются производными бензола, содержащими карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами бензольного ядра. Часто они служат исходными веществами для получения других химических соединений.

Бензол и его производные используются для получения фумаровой, малеиновой, янтарной, яблочной, ацетилсалициловой и других кислот, а также ряда химических препаратов для сельского хозяйства, таких как регуляторы роста растений (гидразид малеиновой кислоты), дефолиантов (вещества для удаления листьев на растениях), инсектицидов и фунгицидов, присадок и стабилизаторов для топлива и масел.
Служит основой в производстве виниловых сополимеров, применяющихся в производстве технических термопластов, эмульсификаторов, защитных коллоидов, диспергаторов, стабилизаторов, клеев.

Толуол является растворителем в переработке пластмасс, в производстве лаков, резины, бензойной кислоты, бензола, нитротолуола, бензилхлорида, красителей, типографских красок и лекарственных веществ.

Смесь ксилолов используется в качестве растворителя в лакокрасочной промышленности и как добавка в высокооктановые бензины, а также для синтеза фталевых кислот имеющих большое значение в производстве высокомолекулярных соединений. Применяются в технике для изготовления приводных ремней, использующихся в разного рода механизмах, а также в производстве ПВХ (поливинилхлорида).

Стирол используется как основа для получения полистирола, стирольных каучуков, сополимеров, а также как растворитель полиэфирных смол, модификатор алкидных смол.

Кумол является исходным продуктом в производстве фенола, ацетона, метилстирола. Это отличный растворитель для лакокрасочных материалов, отвердителей эпоксидных смол, ингибиторов накипи, пластификаторов, адгезивов (скрепляющих веществ), некоторых ингредиентов лекарственных средств и пищевых добавок. Также он применяется для очистки ароматических веществ от сернистых и азотистых соединений.

Пиридин широко используется в промышленности в качестве растворителя и промежуточного продукта в органическом синтезе. Пиридин и его производные входят в состав целого класса алкалоидов, некоторых витаминов группы В, лекарств, красителей, инсектицидов.

molekula_ benzola

молекула бензола

Бензол удивительное вещество. Химия бензола и его производных поражает воображение ученых химиков не одно столетие. Со временем его структуру стали копировать при создании новых соединений, содержащих атомы, отличные от атомов углерода.

P. S. Необходимо знать, что бензоат натрия (натриевая соль бензойной кислоты), более известная как пищевая добавка Е - 211, которая очень широко используется в пищевой промышленности уже много десятилетий, совсем не безобидное вещество. В клетках микробов эта пищевая добавка подавляет активность ферментов, ответственных за окислительно восстановительные реакции, а также за расщепление жиров и крахмалов. Благодаря своим антибактериальным свойствам Е - 211 активно применяется не только в фармацевтике, но и в производстве косметических и гигиенических средств (шампуни, гели и зубные пасты).

Пищевая добавка обладает свойством угнетать некоторые виды бактерий, дрожжи и плесневые грибы. Поэтому ее можно встретить в качестве консерванта в таких популярных продуктах как кетчуп и майонез. Добавляют бензоат натрия и в рыбные консервы, мясные продукты, кондитерские и фруктовые изделия, а также в безалкогольные и слабоалкогольные напитки.

Данное вещество применяется в производстве полимеров, клеящих веществ и красителей.

Бензоат натрия используют в изготовлении фейерверков для получения звукового эффекта). Но и это еще не все. Натриевая соль бензойной кислоты используется для защиты гальванических покрытий и деталей из алюминия в авиационной промышленности.

Как оказалось, этот довольно популярный консервант  в сочетании с витамином С образует бензол. Таковы результаты современных исследований. Британский ученый, специалист в молекулярной биологии, Питер Пайпер считает, что бензол, являющийся сильным канцерогеном, попадая в организм человека через пищу, способен повредить ДНК человека. И это может стать причиной серьезных заболеваний (болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, цирроз печени и др.). Сейчас многие зарубежные компании - производители пищевых продуктов занимаются поиском альтернативной замены пищевой добавки Е-211.

 

 

 

Если статья Вам понравилась и оказалась для вас полезной, то поделитесь ей с другими:

Хочу себе плагин с такими кнопками

One thought on “Бензол.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Анти-спам: выполните заданиеWordPress CAPTCHA