Углеводороды.

uglevodorody

Углеводороды

Несложно догадаться, что углеводороды – это соединения, которые состоят из углерода и водорода. Различаются они не только характером связей и числом атомов в молекулах, а также строением этих молекул.

Основными источниками углеводородов для техники и промышленности служат природные ресурсы: газ, нефть и каменный уголь.

Угли и торф образовались в природе главным образом из высших растений и водорослей. Если процессы разложения происходят при воздействии микроорганизмов с доступом воздуха, то конечними продуктами распада являются углекислый газ и вода. Если же процессы разложения протекают без доступа воздуха, например, в толще земной коры или под водой, то происходит обугливание – потеря органическими веществами воды. Уголь представляет собой смесь остатков органических веществ, которые подвергались процессам разложения в течении многих миллионов лет.  И чем больше в них содержание углерода, тем более темным цветом он обладает. Цвет угля также зависит и от возраста, чем больше возраст углей, тем они темнее. Кроме углерода в углях содержится водород, кислород, азот, сера и другие химические вещества. Содержание в углях свободного несвязанного углерода весьма незначительно. Самый богатый углеродом – антрацит, затем каменный уголь, бурый уголь и, наконец торф.

Главным процессом переработки угля является коксование – нагревание его без доступа воздуха до температуры 1000 – 1200 °С. В результате этого процесса образуется кокс, каменноугольная смола, аммиачная вода и коксовый газ. В состав последнего входит 50-60% водорода, метан, этилен, окись углерода и другие газы. Коксовый газ частично используют как топливо и главным образом подвергают химической переработке. Водород, остающийся при глубоком охлаждении коксового газа, идет на синтез аммиака, который затем перерабатывают на азотные удобрения (сульфат аммония).

Каменноугольная смола содержит большое количество разнообразных ароматических веществ. Ее подвергают перегонке, выделяя фракции, содержащие ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, нафталин), фенолы, азотсодержащие соединения и ряд других веществ, которые находят широкое применение в химической промышленности для синтеза лекарств, красителей, пластмасс и т. д. Остающийся после разгонки каменноугольной смолы, пек используют для получения бензольного кокса, применяемого для электродов (например, при производстве алюминия).

Природный газ - это одно из важных горючих ископаемых. Он широко

ugol

Уголь

распространен. Основными химическими составляющими природного газа являются углеводороды. В состав природного газа обычно входит 95 – 98 % метана, а также 2 – 3 %  веществ, принадлежащих к одному с ним классу (этана, пропана, бутана), небольшое количество сероводорода, азота, паров воды. Природный газ – это не только топливо. Он служит ценным химическим сырьем. Например, из пропана и бутана при химической переработке получают пропилен, бутилены и бутадиен, которые используют для синтеза пластмасс и каучуков. Метан, содержащийся в природном газе, представляет большую ценность для химической промышленности. Разложение метана при високих температурах приводит к образованию ацетилена, водорода и сажи.  Хлорирование метана дает моно- и полихлорпроизводные, которые используются как химическое сырье в синтезе красителей, ядохимикатов и растворителей. Некоторые из них хлороформ  (СНCl3) и хлорэтан  (C2H5Cl) применяются в медицине; галогенопроизводные метана и этана, содержащие фтор и хлор, используются как хладоагенты в холодильниках. При окислении углеводородов, входящих в состав природного газа, можно получить метанол, формальдегид и уксусную кислоту. Неполным окислением метана получают окись углерода, которую перерабатывают в искусственное моторное топливо, муравьиную и щавелевую кислоты и т. д.

Prirodny gaz

Природный газ

Нефть по своему составу представляет собой сложную смесь органических веществ. Основную ее массу составляют углеводороды различных типов: парафины, нафтены, ароматические углеводороды. Наиболее распространена смешанная нефть, содержащая углеводороды разных классов. Кроме углеводородов в состав нефти обычно входят небольшие количества кислород- , серо- и азотсодержащих веществ. Обычно нефти сопутствуют природные газы. По внешнему виду нефть представляет собой жирную на ощупь жидкость коричневого или почти черного цвета. Нефть обычно легче воды, а ее запах определяется химическим составом. Основным способом первичной переработки нефти является перегонка. После отделения попутных газов и воды нефть перегоняют в специальных ректификационных колоннах, позволяющих разделить углеводороды нефти по их температурам кипения. При перегонке собирают следующие фракции:

бензин (40 – 200°С), лигроин (120 – 240°С), керосин и газойль (150 – 310°С).

Высококипящие фракции нефтепродуктов (керосин, лигроин, масла) подвергают вторичной химической переработке, а низкокипящие фракции применяются в качестве растворителей.

После выделения этих фракций остается мазут, который подвергается перегонке под уменьшенным давлением или перегонке с водяным паром. В результате дополнительной перегонки получают смазочные масла различных типов (автомобильные, авиационные, дизельные и др.) Из некоторых сортов нефти после этого выделяют вазелин и твердые парафины. После перегонки остается гудрон, смолистая масса, используемая для асфальтирования автомагистралей и улиц.

Существует международная номенклатура углеводородов (алканов). Их названия образуются  из названия самой длинной углеродной цепи, нумеруя ее с того конца, к которому ближе расположено  разветвление (радикал). Наличие нескольких одинаковых радикалов отмечают префиксами: ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- и т. д.

К ним относятся алканы, алкены, алкины, циклоалкины, ароматические углеводороды.

neft

Нефть

 

Алканы (парафины) – насыщенные вещества, состоящие из цепей. Их молекулы имеют только одинарные (простые) связи между углеродными атомами, а также между атомами углерода и водорода.

Алкены (олефины) – также  построены из цепей, но не насыщены. Их молекулярные структуры содержат наряду с простыми связями еще и двойную связь между атомами углерода.

Алкины (ацетилены) – ненасыщеные, состоящие из цепей. Молекулы алкинов содержат  простые связи, а также тройную связь между углеродными атомами.

Циклоалканы (нафтены)- циклические, насыщенные, содержащие только простые связи как между атомами углерода, так и между атомами углерода и водовода.

Ароматические углеводороды имеют циклическое строение типа бензола (С6Н6). Молекулы ароматических углеводородов содержат одинарные и двойные связи.

Между углеродными атомами кроме обычной связи могут образовываться связи повышенной кратности, двойная и тройная.

Предельными, или насыщенными углеводородами называют ациклические углеводороды,  которые связаны между собой простыми связями типа (С – С)  или  Н). Для них характерны реакции замещения.

benzol

Бензол

К классу предельных углеводородов относятся парафиновые углероды (метан, этан, пропан, бутан и др.) Метан СН4 представляет собой простейший насыщенный углеводород. Метан и его гомологи – химические  вещества, имеющие сходные строение и свойства, но отличающиеся между собой  составом молекул на одну или несколько групп СН2 (этан, пропан, бутан, изобутан и др.) являются газами.

Непредельными или ненасыщенными углеводородами называются углеводороды, содержащие двойные (>C = C<) и тройные  (– CC –) связи. Такие связи менее прочны, чем обычные насыщенные, что приводит к большой легкости их разрыва, поэтому непредельные углеводороды более активны и часто вступают в  химические реакции присоединения.

Важнейшими представителями ненасыщенных углеводородов являются этиленовые и ацетиленовые углеводороды.

В молекулах насыщенных углеводородов химические связи обладают малой полярностью и по этой причине не взаимодействуют с полярными реагентами, которые могут отдавать или забирать электроны, но вступают в реакции пиролиза (распада и превращения), протекающие по радикальному механизму. Эти реакции в свою очередь состоят из множества элементарных реакций, которые проходят одновременно и последовательно. Их можно условно разделить на две последовательные стадии.

На первой стадии алканы и циклоалканы в результате термического расщепления преобразуются в олефины и диолефины.

На второй стадии из  олефинов и диолефинов в ходе реакций дегидрирования, дальнейшего расщепления и конденсации образуются циклические ненасыщенные (циклополиены) и ароматические углеводороды. Далее образуются более сложные  ароматические углеводороды, которые выделяют водород и частично адсорбируются на поверхности реакторов. Эти соединения образуют твёрдую углеродную плёнку - пиролизный кокс, который может образовываться и при прямом разложении углеводородов на углерод и водород.

Основные условия для реакций пиролиза - это давление, близкое к атмосферному или превышающее атмосферное, и температура порядка 800 – 900 °C. В этих условиях разложение углеводородов  протекает в газовой фазе в форме свободных радикалов.

etan

Этан

Радикалы – это группы, в которых углеродный атом имеет неспаренный электрон. Они образуются в процессе термического разложения путем разрыва простых связей в молекулах исходного углеводорода и в большинстве своем крайне неустойчивы. Например, алкилы – радикалы, производные от молекул алканов (метил, этил, пропил).

Для ароматических углеводородов характерны различные типы химических реакций (замещения и присоединения) однако условия в которых они протекают очень сильно отличаются от тех условий, в которых протекают химические реакции с участием насыщенных и ненасыщенных  углеводородов.

В ходе реакций замещения ароматические углеводороды  хлорируются, бромируются, окисляются, нитрируются азотной кислотой, в результате чего образуются новые соединения химических веществ, которые используются в различных отраслях промышленности.

Нитробензол, получаемый при нитрировании бензола, используется в производстве анилина, который в свою очередь широко применяют для получения красителей, лекарственных веществ и других важных продуктов.

Гексахлоран, образующийся в результате хлорирования, является сильным ядом для насекомых и в ограниченных количествах применяется для борьбы с сельскохозяйственными вредителями.

Если статья Вам понравилась и оказалась для вас полезной, то поделитесь ей с другими:

Хочу себе плагин с такими кнопками

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Анти-спам: выполните заданиеWordPress CAPTCHA